Zijn bomberjacks met Nederlandse vlag toegestaan op scholen?

Dat zal je per school moeten bekijken, het zal moeten staan in de voorschriften. Er zal geen algemeen landelijk verbod gelden (althans daarvan heb ik nog nooit gehoord). Wel zal er vast een wat lastige zin in elk schoolreglement staan als: "gedragen kleding mag niet aanstootgevend zijn". In dat geval is het natuurlijk altijd de vraag wat aanstootgevend is.

Niet op alle scholen zal het dragen van bomberjacks met vlaggetjes worden toegestaan. Deze scholen moeten een kledingvoorschrift wel hebben vastgelegd volgens een vereiste procedure.
Een bomberjack met een vlaggetje (het gaat om de combinatie) kan negatieve effecten uitlokken. Terecht of niet terecht is een andere discussie.
Zoals je zelf al opmerkt, zijn er personen die hardhandig reageren op de uitstraling van bomberjacks met vlaggetjes terwijl een andere partij misschien juist laat merken het er mee eens te zijn. Voor- en tegenstanders hebben meer dan eens op scholen en daarbuiten gevochten.
Veel scholen proberen dit te voorkomen door aanstootgevende kleding, dus kleding die aanleiding is van de ongeregeldheden, niet toe te staan. Scholen zijn er niet om een maatschappelijk probleem op te lossen, maar moeten wel zorgen voor een veilige leeromgeving voor hun leerlingen. Dat geldt niet alleen voor het schoolplein maar ook voor de schoolomgeving. Door de aanleiding of oorzaak van eventuele ongeregeldheden weg te nemen, neemt de school zogezegd de lucifer weg bij het kruitvat.
Voor alle kledingvoorschriften gelden procedurele eisen. De voorschriften moeten worden vastgelegd in de schoolgids of in het leerlingen- of studentenstatuut. Zij moeten duidelijk worden opgesteld, en mogen maar voor één uitleg vatbaar zijn.
Het verbieden van bepaalde kleding moet een legitiem doel zijn, dus zwaarder wegen dan het toestaan van de kleding. Beperkingen aan kleding stellen mag dus als het nodig is om wanordelijkheden te voorkomen. Zoals het risico, waarvan jezelf schrijft dat het aanwezig is, dat een leerling (bijna) een mes tussen de ribben krijgt.