wanneer de spier rond de anus van een man steeds losjes is, duid dit op regelmatige penetraties?

Nee. Het duidt op een slappe kringspier

Nee. De kringspier is wat ie is. Naarmate we ouder worden kan hij wat verslappen. Maar als hij nog echt strak is, betekent het niet dat je hem middels anale penetratie "oprekt" om het zo maar te zeggen.

Of hij heeft een (niet zo geweldig) eetpatroon waardoor hij te grote drollen uitpoept, dan zal de boel ook wel wat uitrekken.

Dat is voor jouw een vraag en voor hem een weet, of gaat het over jezelf? Dan weet je het.
Een antwoord van anderen hierop kan alleen maar beginnen met "Ik denk dat"

Daar is met zekerheid niets over te zeggen.
Wat wel zo is, is dat goede kringspieroefeningen (afknijpen) in de toekomst veel ellende (incontinentie ) kan voorkomen. Daar moet niet te laat mee begonnen worden, een ruime kringspier is moeilijker strak te krijgen dan een minder verslapte.
De kringspier heeft overigens een breedte, het buitenste deel kan slap zijn, dan wil niet zeggen dat de dieper gelegen delen van de kringspier ook slap zijn, anders zou de drek er langs de broekspijpen uitlopen en er een voortdurende darmgas-emissie plaats moeten vinden.
Ik neem aan dat dit niet zo is, een dergelijke situatie zou een sociaal isolement in korte tijd bewerkstelligen.