kan mijn werkgever controleren welke attachments ik heb verstuurd met hotmail?

Kort antwoord: Nee

Lang antwoord: Heeeel misschien..
Het zou eventueel kunnen door de logboeken van een firewall na te kijken. Maar dan moet deze maar net zo ingesteld zijn dat deze zulke informatie (tijdelijk) opslaat. En dan is het ook onbegonnen werk om dat er nog eens uit te pluizen wat wanneer is gebeurd.

Houd wel rekening met je geschiedenis van je browser die je op het moment hebt gebruikt. Mogelijk valt daaruit nog info te halen.

Als jij de bestanden vanaf jouw werkpc upload naar Hotmail, dan is de kans aanwezig dat hij dit kan achterhalen. Zeker bij bedrijven waarbij diefstal van bedrijfsgegevens een risico is, kun je er zeker vanuit gaan dat men hierop alert zal zijn.

Het kan wel, onder andere door een soort van supervisor account. Die elk email account beheerd van het bedrijf. (er van uitgaande dat de mail verstuurd is met een account van het bedrijf)
Zo kan uitgaande en ingaande post gecontrolleerd worden.

En ja de werkgever mag gewoon op 'jouw' pc kijken. Er van uitgaande dat de PC van het bedrijf is.
Bij sommige bedrijven zijn eigen PC's/laptops ook niet toegestaan.